Меркаптан

Содержание:

Применение
Удаление — меркаптан
Что такое метилмеркаптан, который стал источником неприятного запаха в Москве, и вреден ли он?
Этилмеркаптан
Структура и склеивание
Причина
Общая формула, номенклатура
Бактериологическое загрязнение воздуха в помещении
Ссылки
меркаптан: основная информация о пестициде
3.3 Получение тиоэфиров:
Радиация
- Влияние радиации на здоровье
Применение[править | править код]
Физические свойства

Применение

За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления в природные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки по запаху. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе должен ощущаться обонянием человека при концентрации природного газа в воздухе не более 20 % об. от нижнего предела взрываемости.

За счёт лёгкого гомолитического разрыва S-H связи с образованием малоактивных тиильных радикалов тиолы используются как ингибиторы радикальных цепных реакций, в частности, процессов автоокисления и радикальной полимеризации:

ROO⋅+R′SH → ROOH+R′S⋅{\displaystyle {\mathsf {ROO\cdot +R’SH\ \rightarrow \ ROOH+R’S\cdot }}}

∼MM⋅+R′SH → ∼MMH+R′S⋅{\displaystyle {\mathsf {\sim MM\cdot +R’SH\ \rightarrow \ \sim MMH+R’S\cdot }}}

2R′S⋅ → R′SSR′{\displaystyle {\mathsf {2R’S\cdot \ \rightarrow \ R’SSR’}}}

Удаление — меркаптан

Процесс удаления меркаптанов или других вредных сернистых соединений из крекинг-дестиллатов описал также Gray, ам.

Недостатком методов удаления меркаптанов окислением является частичное окисление ненасыщенных углеводородов и неуглеводородных примесей. Поэтому крекинг-продукты сильно осмоляются.

Технология процессов удаления меркаптанов идет двумл путями. Первый из них основан на переводе меркаптанов в дс-сульфиды, что, с одной стороны, сообщает бензину приятный запах, а с другой — позволяет переводить активные сернистые соединения в нейтральные.

Отсутствием простых методов удаления меркаптанов любого химического строения достаточно эффективных и лишенных указанных выше недостатков объясняется появление в печати многочисленных новых патентов, описывающих пути обработки углеводородных фракций с целью извлечения меркаптанов или перевода их в неактивные сернистые соединения.

Поэтому при очистке нефтепродуктов удалению меркаптанов следует уделять особое внимание не только из-за их коррозионных свойств, но также из-за того, что они вызывают смолообразование в крекинг-бензинах. Это нужно особенно учитывать при производстве крекинг-бензинов из сернистого сырья.

Схема процесса Бендера.| Схема процесса Мерокс.

Процесс Мерокс применяется преимущественно для удаления меркаптанов из бензинов. Окисление меркаптанов в дисульфиды проводится кислородом воздуха при обычной температуре в присутствии хелатных соединений металлов в качестве катализатора.

Схема процесса гидродесульфурации.

Очистка от активной серы ( удаление меркаптана) осуществляет обработку сернистых соединений ( сероводород, тио-фен и меркаптан) с целью улучшения цвета, запаха и устойчивости к окислению и уменьшения концентраций двуокиси углерода в бензине.

Выше мы видели, что удаление меркаптанов раствором едкого натра не достигает своей цели, вследствие обратимости реакции и слабости течения ее с высокомолекулярными меркаптанами. Поэтому с целью радикального уничтожения, присутствия меркаптанов прибегают к плумбитной очистке. Несм рря на то, что процессы плумбитной очистки бензинов применяются на практике давно, химизм очистки остается во многом спорным.

Схема процесса Бендера.| Схема процесса Мерокс.

Распределение бициклических ( 7 и трициклических ( 2 ароматических соединений по фракциям дистиллята.| Распределение серы по фракциям дистиллята.

Впоследствии было выяснено, что удаление меркаптанов путем селективной экстракции фенолом связано с применением значительных количеств растворителя ( около 200 % объемн. В то же время количество меркаптанов резко сокращается под воздействием небольших количеств ( 1 5 — 2 %) серной кислоты.

Наибольшие трудности возникают с проблемой удаления меркаптанов.

Что такое метилмеркаптан, который стал источником неприятного запаха в Москве, и вреден ли он?

8 декабря жители разных районов Москвы жаловались на сильный неприятный запах в воздухе, напоминающий запах гнилой квашеной капусты или сероводорода. Эксперты Роспотребнадзора произвели отбор проб атмосферного воздуха по 37 адресам Москвы в период с 8 по 10 декабря.

Всего было проведено более двух тысяч исследований, по итогам которых ведомство пришло к выводу, что причиной появления неприятных запахов, вероятнее всего, являлось вещество меркаптан. В пробах воздуха метилмеркаптан был обнаружен в количестве 0,3 предельно допустимой концентрации.

О том, что это за вещество, откуда могло появиться в воздухе и опасно ли для человека, «Таким делам» рассказали Владимир Чупров, руководитель энергетической программы Гринпис России, и заведующий отделом экологических и медицинских проблем Института общей физики им. А. М. Прохорова РАН Евгений Степанов.

Владимир Чупров:

Меркаптаны, они же тиолы, — это газы, сернистые аналоги спиртов. Даже при низкой концентрации они очень сильно пахнут. Их используют как маркер, добавляя в природный газ, не имеющий запаха, чтобы человек мог заметить утечку.

Метилмеркаптан нельзя назвать безопасным газом, но в концентрациях, не превышающих предельно допустимые (ПДК), он просто неприятен — напоминает запах гнилой капусты. Те, кто живет вблизи нефтегазовых производств, зачастую просто привыкают к нему.

Роспотребнадзор не выявил превышения ПДК типичных загрязнителей и меркаптанов в атмосферном воздухе Москвы, но причины для беспокойства все-таки имеются — ведь это газ-маркер. Нужно разбираться, где был выброс, хотя известно, что следов природного газа метана не выявлено. Отмечу, что помимо процесса гниения на свалках метилмеркаптан может также выделяться при производстве целлюлозы.

Евгений Степанов:

Показывает ли «Мосэкомониторинг» все честно — это вопрос. Нужно сравнивать все данные с предельно допустимыми концентрациями и смотреть, насколько далеко от источника загрязнений были взяты пробы. Передвижных станций недостаточно для того, чтобы определить место выброса вещества, это должны сделать с помощью мобильных лабораторий.

Тут есть такой тонкий момент: предельно допустимая концентрация — это группа понятий. Есть среднесуточная, многоразовая и рабочая зоны. Все эти величины разные. Самая критическая величина — среднесуточная, потому что если у вас в течение суток небольшое количество этого газа выделяется, а вы его вдыхаете три дня подряд, то накопительный эффект будет более существенный, чем разовый.

Разница между среднесуточной и многоразовой очень большая, и нужно четко понимать, какую предельно допустимую концентрацию они имели в виду. В этом и хитрость: они могут выдать многоразовую за среднесуточную, например, как им выгодно.

В сентябре «ТД» писали о том, что жители Подмосковья и Гринпис потребовали раскрыть данные о загрязнении воздуха и возобновить работу сайта «Мосэкомониторинга».

Портал был отключен после того, жители как юго-востока Москвы, Балашихи, Реутова и Люберец стали задыхаться от загрязненного воздуха. Однако представитель столичного департамента природопользования заверила горожан, что речь идет «просто о модернизации программного обеспечения и оперативной системы баз данных».

На основании имеющихся документов Гринпис России и более 12 тысяч людей, подписавших петицию, потребовали от властей возобновить публикацию оперативной и подробной информации о загрязнении воздуха.

Наталья Панова, Анастасия Коноплева

Этилмеркаптан

Этилмеркаптан — легколетучая жидкость, обладает сильным неприятным запахом, токсичен, действует на центральную нервную систему, вызывая судороги, паралич и смерть. Даже в ничтожных концентрациях его пары рефлекторно вызывают тошноту, головную боль из-за отвратительного запаха. Одним из продуктов его сгорания является сернистый газ, который не только ядовит, но и коррозионно активен

При одоризации газа персонал одоризационных установок должен быть тщательно проинструктирован и должен соблюдать особые меры предосторожности при работе с ним. Переливать жидкий этилмеркаптан необходимо закрытым способом.

Этилмеркаптан частично растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, бензоле, нефти и газовом конденсате. Этилмеркаптан хранится в герметично закрытых бочках в специальных складских помещениях или под навесом вне воздействия солнечных лучей.

Этилмеркаптан взаимодействует с железом и его окислами, образуя склонные к самовозгоранию меркаптиды железа. Установлены факты самовоспламенения пирофорных отложений при — 20 С. Эти отложения состоят в основном из сернистого железа. Медленное воздействие кислорода на пирофорные отложения приводит к постепенному их окислению с выделением элементарной серы, заполняющей поры и покрывающей отложения защитной пленкой.

Этилмеркаптан и более высокомолекулярные гомологи — жидкости, нерастворимые в воде.

Этилмеркаптан производят путем синтеза из этилового спирта и сероводорода: Ш8 С2ШОН — CiHsSH ШО.

Этилмеркаптан свинца, Pb ( SC2Hs) 2 — желтое соединение, плавящееся при 150 и растворимое в хлороформе и бензоле.

Определение этилмеркаптана и образовавшегося из диметил-дисульфида метилмеркаптана производят следующим образом. Из первого поглотительного прибора отбирают для анализа 1 и 5 мл, а из второго — полный объем пробы, доводят недостающий объем до 5 мл раствором ацетата ртути, вносят по 0 5 мл составного реактива и перемешивают.

Производство этилмеркаптанов из хлористого этила было проведено в широком масштабе. Этилмеркаптан применяется в качестве исходного продукта при синтезе сульфонала, весьма распространенного снотворного средства.

Запах этилмеркаптана ощущается при содержании 0 19 г ( 0 22 мл) в 1000 м3 воздуха. Расход жидкого одоранта следует принимать из расчета 1 л на 500 — 20 000 м3 воздуха или инертного газа.

Концентрация этилмеркаптана должна составлять 16 г на 1000 м3 природного газа.

Десорбция этилмеркаптана производится отдув ко и паром при кипячении ( аналогично процессу регенерации моноэтаноламина, см. главу IV) или каким-либо газом при нагревании. Регенерация может проводиться в насадочных аппаратах, однако керамические кольца не выдерживают условий процесса и быстро разрушаются.

Расход этилмеркаптана для одоризации топливного и пускового газа в среднем равен 16 г на 1000 м3 газа.

Поведение этилмеркаптана отлично от поведения высших тиолов. Так, при встряхивании этилмеркаптана с эквимолекулярным количеством ацетата ртути получается неполный меркаптид состава C2H5SHgCl вместо полного меркаптида R — S — Hg — S — R, образующегося в случае других меркаптанов. Формула и температура плавления совпадают с литературными данными. При реакции этилмеркаптана с большим избытком насыщенного раствора сулемы получается комплекс неполного меркацтида ртути С2Н5 — S — HgCl HgCh, что соответствует данным других авторов.

Синтез этилмеркаптана реакцией ацетилена с сероводородом при атмосферном давлении в среде ГМФТА.| Периодический синтез ДВС из ацетилена и сероводорода в 5-литровом реакторе.

Вынос этилмеркаптана в ловушку наблюдается только после полного превращения щелочи в гидросульфид щелочного металла, что доказано потенциометрическим титрование. По-видимому, здесь реализуется схема , представленная выше. Вероятно, этим и объясняется в данном случае его специфически ускоряющее воздействие на окислительно-восстановительные процессы.

Структура и склеивание

Тиолы структуры R-SH называются алкантиолами или алкилтиолами, в которых алкильная группа (R) присоединена к сульфгидрильной группе (SH). Тиолы и спирты имеют аналогичную связь. Поскольку сера является более крупным элементом, чем кислород, длина связи C-S — обычно около 180 пикометров — примерно на 40 пикометров длиннее типичной связи C-O. Углы C-S-H приближаются к 90 °, тогда как угол для группы C-O-H более тупой. В твердом или жидком состоянии водородная связь между отдельными тиоловыми группами слабая, основная сила сцепления — ван-дер-ваальсовы взаимодействия между центрами двухвалентной серы с высокой поляризацией.

Связь S-H намного слабее, чем связь O-H, что отражено в их соответствующей энергии диссоциации связи (BDE). Для CH ₃ S-H БДЭ составляет 366 кДж / моль (87 ккал / моль), а для CH ₃ O-H БДЭ составляет 440 кДж / моль (110 ккал / моль).

Из-за небольшой разницы в электроотрицательности серы и водорода связь S − H является умеренно полярной . Напротив, связи O-H в гидроксильных группах более полярны. Тиолы имеют более низкий дипольный момент по сравнению с соответствующими спиртами.

Причина

Кишечный газ состоит из различных количеств экзогенных и эндогенных источников. Экзогенные газы заглатываются ( аэрофагия ) во время еды или питья или учащенного глотания во время чрезмерного слюноотделения (что может происходить при тошноте или в результате гастроэзофагеальной рефлюксной болезни). Эти эндогенные газы получают либо в качестве побочного продукта переваривания определенных видов пищи, или неполного пищеварения , как это имеет место во время стеатореи . Все , что вызывает пищу быть не полностью переварено желудком или тонкой кишкой , может вызвать метеоризм , когда материал поступает в толстой кишке, в результате ферментации с помощью дрожжей или прокариота нормально или ненормально присутствует в желудочно — кишечном тракте .

Продукты, вызывающие метеоризм, обычно содержат много определенных полисахаридов , особенно олигосахаридов, таких как инулин . Эти продукты включают бобы , чечевицу , молочные продукты , лук , чеснок , зеленый лук , лук-порей , репу , шведку , редис , сладкий картофель , картофель , кешью , топинамбур , овес , пшеницу и дрожжи в хлебе . Цветная капуста , брокколи , капуста , брюссельская капуста и другие крестоцветные овощи , принадлежащие к роду Brassica , обычно считаются не только способствующими вздутию живота, но и их остротой.

В бобах эндогенные газы, по-видимому, возникают из сложных олигосахаридов ( углеводов ), которые особенно устойчивы к перевариванию млекопитающими, но легко усваиваются кишечной флорой — микроорганизмами ( метанопродуцирующими архей; Methanobrevibacter smithii ), которые населяют пищеварительный тракт . Эти олигосахариды проходят через верхнюю часть кишечника в основном в неизменном виде, а когда они достигают нижней части кишечника, бактерии питаются ими, производя обильное количество газов.

Избыточные газы или газы с неприятным запахом могут быть признаком нарушения здоровья, такого как синдром раздраженного кишечника , целиакия , непереносимость глютена или непереносимость лактозы . Это также может быть вызвано некоторыми лекарствами, такими как ибупрофен , слабительные , противогрибковые препараты или статины . Некоторые инфекции, например лямблиоз , также связаны с метеоризмом.

Интерес к причинам метеоризма был подстегнут высотными полетами и полетами человека в космос ; низкое атмосферное давление , стесненные условия и стрессы, свойственные этим усилиям, вызывали беспокойство. В области альпинизма явление высотного выброса газов было впервые зарегистрировано более двухсот лет назад.

Общая формула, номенклатура

Тиолы (меркаптаны) — это органические соединения, являющиеся сернистыми аналогами спиртов. Общая формула $RSH$, где $R$- углеводородный радикал. Например, $C_2H_5SH$ — этантиол (этилмеркаптан).

Сульфиды — это органические соединения, являющиеся сернистыми аналогами простых эфиров. Общая формула $R^1SR^2$.

Тиолы и сульфиды можно представить как производные сероводорода, в котором атомы водорода замещены органическими радикалами.

Согласно номенклатуре IUPAC, тиолы имеют окончание — тиол:

Рисунок 1. 2-метил-1-бутантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. 3-пентантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 3. Циклогексантиол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Названия сульфидов строятся аналогично названиям простых эфиров: перед окончанием сульфид даются названия алкильных или арильных групп:

$C_6H_5SC_6H_5$ — дифенилсульфид, $CH_3-S-CH_2CH_2CH_3$ — метилпропилсульфид.

Согласно номенклатуре IUPAC сульфиды называются алкилтиоалканами. Главной цепи алкана дает название большая из алкильных групп:

Рисунок 4. 3-метил-(1-метилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 5. 1-(изопропилтио)пентан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В простых случаях для названий сульфидов пользуются общей номенклатурой, согласно которой их называют диалкил-(арил)сульфидами.

Бактериологическое загрязнение воздуха в помещении

В воздухе помещений находится огромное число микроорганизмов, большая часть которых задерживается в легких человека, что может привести к различным заболеваниям. Находящиеся в воздухе микроскопические живые организмы (например, вирусы, споры грибов и клетки бактерий) обнаруживаются во всех помещениях. Эти организмы присутствуют в воздухе в виде мелких частиц. Известно огромное количество различных видов плесени и бактерий.

Бактерии

Легионелла — интенсивно размножается на синтетических и резиновых поверхностях водопроводного, промышленного, медицинского оборудования, где они очень устойчивы к действию дезинфицирующих веществ. Наиболее благоприятной средой обитания легионеллы являются системы кондиционирования и вентиляции.

Легионеллез (болезнь легионеров) — острая инфекционная болезнь, вызываемая легионеллами; характеризуется лихорадкой, выраженной общей интоксикацией, поражением легких, ЦНС, органов пищеварения, возможен летальный исход. Чаще заболевают лица среднего и пожилого возраста; заболеванию способствуют курение, употребление алкоголя, сахарный диабет, применение иммунодепрессантов.
Сальмонелла — род кишечных палочковидных бактерий. Многие патогенны — возбудители брюшного тифа.
Сальмонеллез — это заболевание, вызываемое микроорганизмами из рода сальмонелл. Заболевание сальмонеллезом чаще возникает в результате употребления зараженных возбудителями мяса и мясных продуктов. Кроме того, сальмонеллы могут попадать в пищу при использовании загрязненной воды и посуды.

Попадание возбудителей сальмонеллеза в организм человека вызывает повышение температуры, озноб, боли в животе.

Плесень

Плесень — распространяется по воздуху в виде микроскопических спор. Плесневые грибы активно размножаются при комнатной температуре в условиях повышенной влажности и неэффективной вентиляции на многих материалах и покрытиях, используемых внутри помещении, включая бетон, штукатурку, дерево, пластики, резину, окрашенные поверхности, и т.д.

Неблагоприятное воздействие плесени на организм человека проявляется в головокружении, головных болях, трудно диагностируемых и поддающихся лечению аллергических заболеваниях кожи и дыхательных путей. Следует отметить, что подвержены опасности заболеваний прежде всего дети, пожилые люди и люди с ослабленным иммунитетом.
Аспергилл — род плесневых грибов. Существует около 160 видов аспергилл. Многие аспергиллы образуют плесени (зеленые, черные) на пищевых продуктах, вызывают разрушение промышленных изделий (ткани, кожи, пластмассы), ускоряют коррозию металлов.
Аспергиллез — заболевание, вызываемое грибами рода Aspergillus. К заболеванию ведет вдыхание большого количества спор аспергилл.
Для аллергического бронхиального аспергиллеза характерны лихорадка, сильный кашель; течение может быть длительным с повторными обострениями и развитием тяжелой бронхиальной астмы.

Ссылки

Примечания

Библиография

Аллен В. (2007) О пердеже: язык и смех в средние века. Пэлгрейв Макмиллан. ISBN 978-0-312-23493-5 .
Болин, Т.Д. и Стэнтон, Р. (1997). Ветер ломается . Аллен и Анвин. ISBN 978-1-86448-321-5.
Доусон, Джим (1999). Кто разрезал сыр?: Культурная история пердуна . Десятискоростной пресс. ISBN 1-58008-011-1.
Доусон, Джим (2006). Во всем виновата собака: современная история пердуна . Десятискоростной пресс. ISBN 1-58008-751-5.
Франклин, Бенджамин (2003). Japikse, Карл (ред.). Fart Proudly ((Перепечатка) изд.) ООО «Лягушка» / Blue Snake. ISBN 1-58394-079-0.
Перселс, Дж. И Ганим, Р. (2004) Фекальные вопросы в ранней современной литературе и искусстве: исследования по скатологии . (Глава 1: Благородное искусство пердежа в эпоху континентального Возрождения). ISBN 0-7546-4116-3 .
фон Шмаузен, Д. (2002). Официальные правила, Международный чемпионат New World Odor по фристайлу . LULU. ISBN .

меркаптан: основная информация о пестициде

Описание: Продукт преобразования пестицида

Год официальной регистрации: —

Выпуск пестицидов на рынок (директива 91/414/ЕЭС), статус:

Статус	Не определяется
Досье докладчика / содокладчика	Не определяется
Дата включения истекает	Не определяется

Разрешен к применению (V) или известен (#) в следующих Европейских странах:

Основные сведения:

Тип пестицида	Метаболит
Тип метаболита	почва
Группа по химическому строению	Не классифицирован
Характер действия	Не применимый
Регистрационный номер CAS	74-93-1
Шифр КФ (Код Фермента)	200-822-1
Шифр Международного совместного аналитического совета по пестицидам (CIPAC)	—
Химический код Агентства по охране окружающей среды США (US EPA)	Не определяется
Химическая формула	CH₄S
SMILES	SC
Международный химический идентификатор (InChI)	InChI=1/CH4S/c1-2/h2H,1H3
Структурная формула
Молекулярная масса (г/моль)	48.10
Название по ИЮПАК	methylmercaptan
Название по CAS	methyl mercaptan
Другая информация	Marine Pollutant
Устойчивость к гербициду по HRAC	Не определяется
Устойчивость к инсектициду по IRAC	Не определяется
Устойчивость к фунгициду по FRAC	Не определяется
Физическое состояние	Бесцветное газовое обоняние гниющей капустой

Может быть продуктом:

Исходное вещество	Среда образования	Расчетный максимум рапространения фракции	Соответствие директиве 91/414
vernolate	почва		—

Выпуск:

Производители пестицида
Коммерческие названия препаратов, содержащих д.в.	—
С этим веществом связаны:	—
Оценка риска от пестицида для местной экологии (Англия)	Не определяется
Препаративная форма и особенности применения	—

3.3 Получение тиоэфиров:

4.
Взаимодействие
алкилгалогенидов с ксантогенатамищелочных
металлов
(Л.А. Чугаев):

5.
Промышленные
методы.
В промышленности
низшие
тиолы получают взаимодействием спиртовсH₂S
в присутствии катализаторовпри 300–350 °С. Третичные алкантиолыC₈
– C₁₆
– взаимодействием непредельных
углеводородовсH₂S
в присутствии А1₂О₃
при 100–135 °С и давлении3,5–7 МПа.

Физические
свойства и строение.
Тиолы
представляют собой бесцветные соединения
с чрезвычайно неприятным запахом,
которым обнаруживается уже в ничтожных
концентрациях. Алкантиолы содержатся
в кишечных газах человека и животных,
в зловонных выделениях некоторых
животных.

АтомS
в меркаптогруппе имеет гибридизацию,
промежуточную междуsp2
и sp3.
Например, для молекулы СН₃SН:

длины связей С–S
0,1817 нм, S–H
0,1329 нм;
валентный угол
CSH
= 96,5°;
энергия связи S–H
360 кДж/моль.

Потенциал
ионизациидляCH₃SH
– 9,44 эВ
с
удлинением углеродной цепи понижается.
Электронная система атома серы значительно
подвижнее, чем кислоррода, что отражается
и на энергии ионизации. Тиолы являются
более сильными электронодонорами. В
молекулах тиолов угол CSH
равен 100–104°, что меньше, чем угол СОН
в алканолах. Для тиолов характерна
линейная зависимость термодинамических
величин от молекулярной массы (таблица
17).

Таблица
17 – Энергия
диссоциациисвязиС–SH
в тиолах

Соединение	E_дис., кДж/моль
CH₃SH	293,3
C₂H₅SH	289,1
C₃H₇SH	284,9
C₄H₉SH	272,35

Группа
SH
обладает слабым –
I
и +M
эффектами, кислотные свойства ее
выше, а основные ниже, чем группыОН.
Связь
S–Н
менее полярна, чем связь О–Н,
поэтому у тиолов слабее межмолекулярные
водородные связи и ниже температуры
кипения, чем у соответствующих кислородных
аналогов (таблица 18).

Таблица
18 – Физические свойства некоторых
тиолов

Соединение	Мr	Т_пл., °С	Т_кип., °С	d₄20	n_D20
Метантиол	48.11	–123,02	6,02	0,8665	–
Этантиол	62,13	–144,40	35,00	0,8391	1,4310
Пропантиол	76.16	–113,30	67,60	0,8411	1,4380
2—Пропантиол	76,16	–130,54	52,56	0,8143	1.4255
Бутантиол	90,19	–116,00	98,58	0,8416	1,4429
2—Метилпропантиол	90,19	–140,20	85,15	0,8295	1,4366
Пентантиол	104,22	–75,70	126,64	0,8421	1,4469
Циклогексантиол	116,17	–	158,0	0,9782	1,4921
Октантиол	146,29	–49,20	77–78	0,8433	1,4540
2—Метил—2—пропантиол	90,19	1,11	64,22	0.8002	1,4332

В
разбавленных растворах тиолы существуют
в виде мономеров, а в более концентрированных
– в виде димеров преимущественно
линейного строения благодаря образованию
водородных
связейS–H…S.
В жидком и твердом состоянии тиолы могут
образовывать полимеры.

Химические
свойства

1. Кислотные
свойства.
Тиолы более сильные кислоты, чем
соответствующие спирты (рК
этантиола –10,5, а этанола –18). Легкая
поляризуемость атома серы, вследствие
большего атомного радиуса и меньшей
электроотрицательностью по сравнению
с атомом кислорода, способствует
делокализации отрицательного заряда,
образующегося алкилсульфид-иона RS–
и, следовательно, повышает его стабильность.

1.1 Образование
солей.
Тиолы образуют растворимые в воде соли
тиоляты – с щелочными металлами и
нерастворимые – с тяжелыми металлами
(ртутью, свинцом, цинком). Это свойство
тиолов нашло свое отражение в названии
меркаптаны (от лат. mercuriuscaptans
– связывающий ртуть).

Способность тиолов
связывать ионы тяжелых металлов позволяет
использовать их как противоядия при
отравлениях соединениями мышьяка,
ртути, хрома, висмута.

Радиация

Общая доза облучения человека, складывается из естественного радиационного фона и облучения локальными источниками радиации. Сумма двух этих составляющих зачастую может оказывать вредное воздействие на организм человека.

Локальными источниками радиации в помещениях и на улице могут быть:

стены домов из бетона, шлакоблоков и полимербетона;

гранит, мрамор, пемза;

кирпич. Основным компонентом кирпича является глина, которая является естественным источником излучения;

сантехника;

кафель, гипсокартон;

будильники и наручные часы, изготовленные в 60-е годы прошлого века. Стрелки таких часов часто пропитывались светящимися составами постоянного действия. Сначала они делались на основе безобидного фосфора, а вот в 50-60-е годы стали использовать специальный радиолюминесцентный состав, содержащий изотопы трития. Таким же составом покрывали шкалу измерений и во многих других приборах, например, в барометрах, термометрах, квартирных счетчиках электроэнергии, бытовых вольтметрах и так далее. Долгое нахождение в одном помещении с этими источниками может привести к возникновению раковых опухолей и даже лучевой болезни, поскольку подобные приборы излучают радиацию до 20 тыс. микрорентген в час;

продукты питания. Ежегодно специалисты НПО «Радон» изымают около полутора тонн радиоактивных продуктов, например, овощи, фрукты, грибы с цезием-137 или стронцием-90;

специалисты утверждают, что бытовая техника радиации не излучает. За исключением разве что телевизора, но действие этой радиации до конца пока не изучено

Ученые считают, что излучаемый телевизором фон находится в пределах нормы, но в целях предосторожности исследователи рекомендуют находиться по возможности, как можно дальше от включенного телеэкрана.

Влияние радиации на здоровье

Существуют значительные различия в радиочувтвительности у разных людей. Известно, например, что дети и пожилые люди в большей степени подвержены воздействию радиации. Это зависит от количества (дозы) радиации, которое получил человек, от типа и от того, сколько времени человек провёл в зоне воздействия.

онкологические заболевания проявляются спустя много лет после облучения, как правило, не ранее, чем через 5-10 лет.
повреждения генетического аппарата, плачевные результаты проявляются лишь в следующем или последующих поколениях.

Применение[править | править код]

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина H2C=CH−CHO{\displaystyle {\ce {H2C=CH-CHO}}}.

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH3SH+H2C=CH−CHO⟶CH3SCH2CH2CHO,{\displaystyle {\ce {CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,}}}

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

CH3SCH2CH2CHO+HCN+NH3⟶CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;{\displaystyle {\ce {CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;}}}

CH3SCH2CH2CH(NH2)CN+H2O⟶CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH⋅{\displaystyle {\ce {CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.}}}

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху.

Физические свойства

Полярность связи S−H{\displaystyle {\ce {S-H}}} значительно ниже, чем полярность связи O-H, в результате водородные связи между молекулами тиолов значительно слабее, чем у спиртов, и вследствие этого их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Тиол	Температура кипения R-SH, °C	Спирт	Температура кипения R-OH, °C
H-SH(H₂S)	— 61	H-OH(H₂O)	100
CH₃SH метантиол	6	CH₃OH метанол	65
C₂H₅SH этантиол	37	C₂H₅OH этанол	78
C₆H₅SH тиофенол	168	C₆H₅OH фенол	181

Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях.

Низшие алифатические тиолы являются легколетучими жидкостями с отвратительным запахом, причём их запах ощущается обонянием человека в чрезвычайно низких концентрациях — 10−7−10−8 моль/л. Это свойство используется для одорирования природного бытового газа, не имеющего запаха — добавка летучих тиолов к газу позволяет обнаруживать людям утечки газа в помещениях, по запаху.